Glykosidy

Glykosidy jsou organické nebo syntetické látky, které vznikají reverzibilní kondenzací dvou nebo více kruhových cukrů nebo kondenzací cukru se širokou paletou alkoholů prostřednictvím tzv. glykosidické vazby, přičemž se vždy oddělí jedna molekula H2O. Glykosidy jsou syntetizovány mnoha rostlinami v téměř nezvladatelné rozmanitosti a některé z nich mají pro člověka velký lékařský význam, například jako srdeční glykosidy nebo jako tzv. Aminoglykosidová antibiotika.

Co jsou glykosidy?

Glykosidy nebo Glykosidy jsou organické sloučeniny, ve kterých je alespoň jeden alkoholový zbytek (R-OH) připojen k anomernímu atomu uhlíku alespoň jednoho cukerného zbytku prostřednictvím glykosidické vazby. Glykosidická vazba je vytvořena kondenzací cyklického cukru s alkoholovým zbytkem nebo jiným cukrem. Cukr může mít pětičlenný nebo šestičlenný kruh, každý s jiným názvem.

S každou glykosidickou vazbou se oddělí molekula vody (H2O). Glykosidická vazba je v rostlinách tak rozšířená a tak rozmanitá, že její význam lze při konstrukci polypeptidů a proteinů porovnat s peptidovou vazbou.

Existuje sotva zvládnutelná řada glykosidů, které jsou zesíleny kvůli odlišné trojrozměrné struktuře molekul se stejným chemickým molekulárním vzorcem. Glykosidy mohou být syntetizovány nejen metabolickými procesy v rostlinných buňkách, ale několik z nich se také vyrábí průmyslově pomocí enzymatických nebo neenzymatických procesů. Některé z glykosidů, jako jsou určité flavonoidy a takzvané srdeční glykosidy, jsou důležitými léčivými produkty při výrobě léčiv.

Farmakologický účinek

Některé glykosidy slouží rostlinám k odvrácení patogenních zárodků nebo k jejich ochraně před predátory. Požadované toxiny mohou být uloženy ve formě glykosidu jako neaktivní toxin v inkluzích malých buněk (vakuoly nebo lysozomy). Pokud je to nutné, inaktivovaný toxin může být uvolněn a znovu aktivován specifickou glykosidázou, která odpovídá glykosidu.

Některé glykosidy jsou používány farmaceutickým průmyslem pro jejich farmakologické účinky. Jsou to hlavně některé flavonoidy, srdeční glykosidy a fenolické glykosidy. Z přibližně 6 500 známých flavonoidů má několik z nich vazo-zlepšující účinek. Můžete potlačit zánět inhibicí histaminu.

Jsou také známy antipasmodické vlastnosti a antivirové účinky některých flavonoidů. Hodnotí se také antioxidační účinek flavonoidů. Je však třeba poznamenat, že antioxidační účinek kvercetinu, který lze v mnoha rostlinách nalézt jako sekundární složku, je neutralizován spotřebou jen malého množství mléka.

Některé flavonoidy mohou snížit celkový cholesterol, aniž by ovlivnily frakce HDL, takže důležitý podíl LDL cholesterolu a HDL cholesterolu se dokonce zlepší. Cílová hodnota kvocientu je tři nebo méně.

Některé přirozeně se vyskytující flavonoidy (jablka, zelený čaj, borůvky, brusinky, cibule) mají díky svým antioxidačním vlastnostem také určitý ochranný účinek proti rakovině.

Zvláště důležité jsou tzv. Srdeční glykosidy, v případě digitalisových glykosidů mohou zvýšit kontrakční sílu srdečního svalu, snížit srdeční frekvenci a zpomalit elektrické vedení excitace. Srdeční glykosidy se vyskytují nejen ve známých liškách (digitalis), ale také v mnoha dalších rostlinách, jako je adonis, biskupská bylina, konvalinka a několik dalších.

Kůže některých jedovatých ropuch obsahuje srdeční glykosidy ve formě bufadienolidů, které byly používány jako šípové jedy. Ze skupiny fenolglykosidů nebo fenylglykosidů mají arbutin a různé antrachinony zvláštní farmakologický význam vzhledem k jejich projímavému účinku.

Lékařská aplikace a použití

Kromě antioxidačních účinků některých flavonoidů prokázala dlouhodobá studie z Kalifornie, že fisetin, flavonoid nalezený v paruku, má pozitivní vliv na dlouhodobou paměť.

Glykosidy Digitalis, které se získávají z vlněných a červených lišek, se mimo jiné používají kvůli jejich farmakologickým účinkům při srdečním selhání a tachykardii (palpitace) způsobené sinusovými nebo AV uzly s frekvencí nepřetržitého rytmu vyšší než 100 tepů za minutu. Srdeční glykosidy, jako je digoxin a digitoxin, se často podávají v kombinaci s ACE inhibitorem a / nebo beta blokátorem a diuretikem.

Arbutin a některé antrachinony, obě látky patří do fenolglykosidů, jsou farmakologicky používány kvůli jejich projímavému účinku. Obě účinné látky jsou často součástí projímadel. Je třeba poznamenat, že hydrochinon, produkt remodelace arbutinu, by neměl být užíván více než pětkrát ročně po dobu maximálně jednoho týdne, protože vyšší dávky mohou poškodit játra.

Rizika a vedlejší účinky

V případě lékové terapie obsahující srdeční glykosidy digoxin a digitoxin je třeba vzít v úvahu, že poločas digoxinu je 1,5 dne a digoxinu v důsledku enterohepatické cirkulace dokonce 7 dní. To znamená, že v případě předávkování, které může vést k závažným srdečním arytmím, zhoršenému vidění, malátnosti a zvracení, je nutná výplach žaludku a podávání aktivního uhlí. Enterohepatický cyklus může být navíc přerušen kolestyraminem, takže dochází ke zvýšenému vylučování digitoxinu.

Kyanogenní glykosidy se často vyskytují v rostlinách v jejich zelených listech. Slouží k ochraně před dravci. Poškozené listy uvolňují kyanogenní glykosid i odpovídající glykosidázu, která štěpí glykosid a uvolňuje kyanovodík (kyanid). Kyanid (HCN) je vysoce toxický pro téměř všechny organismy, protože ochromuje dýchací řetězec a během několika sekund vede k příznakům otravy. Koncentrace kyanogenních glykosidů v listech rostlin je však obvykle tak nízká, že nehrozí nebezpečí pro člověka.

Kyanogenní glykosid amygdalin, který je přítomen v jádrech hořkých mandlí a meruněk a může vést k příznakům, je-li konzumován nadměrně, je všeobecně znám.